Toby est le demi-frère de Jenna Marshall. Au début de la série, les quatres menteuses ( Aria, Emily, Spencer et Hanna) se méfient de lui et l'évitent, car Alison l'avait accusé de les avoir espionnées. Avant la disparition d'Alison, les cinq filles avaient un soir essayé de se venger de Toby en vandalisant son garage à l'aide d'explosif, et elles avaient accidentellement rendu aveugle sa demi-sœur Jenna, qui se trouvait à l'intérieur. Toby n'a aucun lien avec cet incident qui a rendu Jenna aveugle, mais il en est accusé. Par la suite, il devint ami avec Emily, mais sort finalement avec Spencer Hastings. Avant qu'Alison disparaisse, Jenna avait forcé Toby à avoir des relations sexuelles avec elle. "A" les avaient filmés, et les quatre menteuses ont pu visionner la vidéo.