Jason passait beaucoup de temps avec Ian Thomas et Garrett Reynolds à fumer.Au lycée, ils créèrent un club secret sous le nom du NAT club. Il est révélé dans un flash-back dans la saison 2, qu'il haïssait presque Alison car elle allait souvent dans sa chambre pour prendre ou fouiller dans ses affaires. Jason révélera plus-tard qu'il était en fait jaloux d'Alison et qu'il avait ressentit le fait que ses parents aient "perdu le mauvais enfant". Il est sortit avec CeCe Drake pendant 1 an, mais elle a rompu avec lui un jour après que le corps d'Alison a été retrouvé.