Aria Montgomery est la "bohème" du groupe. Après la disparition de son amie Alison DiLaurentis, elle part s'installer en Islande avec sa famille, durant un an. Elle revient s'installer à Rosewood, toujours attristée par la disparition de son amie. Mais elle revient transformée d'Islande ; elle a mûrie et est devenue une jeune femme perspicace. Sous les conseils de ses parents, Aria reprend contact avec ses trois anciennes meilleures amies : Hanna Marin, Spencer Hastings et Emily Fields. La veille de la rentrée scolaire, Aria a rencontré un jeune homme dans un bar et il y a tout de suite eu de l'alchimie entre eux. Mais le lendemain, au lycée, elle découvre que cet homme en question n'est autre que son nouveau professeur de littérature. Cependant, malgré leur différence d'âge, ils ont commencé à entamer une relation de longue durée ; avec beaucoup de hauts et de bas. Avec Spencer, Aria est très intelligente et comprend vite les choses. Elle n'est, également, pas proche de son père, Byron, à cause des nombreux mensonges que celui-ci a raconté à la famille, mais elle est cependant très proche de sa mère, Ella. La relation qu'elle entretenait avec Alison est la moins évoquée dans la série contrairement à ses amies.